Isomeria

ISOMERIA ESTRUCTURAL Y ESTEREOISOMERIA

¿Qué compuestos podemos formar con la formula C2H6O?

CH3CH2OH                 CH3OCH3

ISOMERO

Los isómeros son compuestos con la misma formula molecular pero con diferente estructura. La diferencia está en cómo están conectados los átomos. Esto hace que difieran sus propiedades químicas.

                      Isomeros estructurales                                              Estereoisomeros
                                 PLANOS                                                                ESPACIALES
      De cadena   De posición     De función                  Configuracionales        Conformeros
          Difieren en la forma como están                         Difieren en la configuración espacial
                      unidos los átomos                                                       de los átomos                                                                                             

ISOMERIA ESTRUCTURAL

Isomeria de cadena o esqueleto
Difieren en la forma en que están unidos los átomos entre sí para formar una cadena

C4H10

C4H10

Isomería de función

Son compuestos con la misma formula molecular pero presentan grupos funcionales distintos.

C2H6O

C2H6O

Isomería de posición

CH3H8O

CH3H8O Propanol

C5H10O

C5H10O

ESTEREOISOMERIA

La estereoquímica es la rama de la química que estudia los aspectos tridimensionales de las moléculas.

Estereoisomeros

Se diferencian en la orientación de sus átomos en el espacio. Sus átomos están enlazados en el mismo orden.

CONFORMACIÓN VS. CONFIGURACIÓN

Conformación: Rotación a través de enlaces simples, sin rompimiento de enlaces.

Configuración: Las moleculas pueden rotar pero los enlaces se rompen => Cis/Trans - Enantiomeros.

REPRESENTACIONES DE ISOMEROS CONFORMACIONALES

Proyección de cram (conformacion de cuñas y lineas)

cram cuñas y lineas

Proyección de caballete

Proyección de newman (conformacion alternada y eclipsada)

CONFORMEROS

 Conformeros del etano alternado y eclipsado (newman)

conformeros etano

Conformeros del propano newman

CONFORMACIONES CICLOALCANOS

Tensión angular: Tensión debida a la expansión o compresión de los angulos del enlace

Tensión torsional: Tensión debida al eclipsamiento de los átomos vecinos

Tensión estérica: Tensión debida a las interacciones repulsivas cuando los átomos se acercan mucho entre sí.

CICLOHEXANO

El ciclohexano adopta una forma tridimensional libre de tensión llamada conformación silla debido a su similitud con una.

ciclohexano silla

Los hidrogenos en conformacion silla se pueden encontrar en dos posiciones: Axial y ecuatorial

Axial: Hidrogenos perpendiculares al anillo

Ecuatorial: En el plano aproximado alrededor del anillo.

Silla axial ecuatorial ciclohexano

La posición axial siempre es con lineas rectas, y en la posición ecuatorial, la linea siempre va hacia algún lado.

ISOMERIA CIS TRANS

Cis: Los sustituyentes van la misma direción

Trans: Los sustituyentes van en dirección contraria

buteno 

isomeros cis trans buteno

NOMENCLATURA E Y Z

La nomenclatura E y Z se utiliza cuando todos los sustituyentes de la molécula son diferentes.

E: Opuestos (trans)

Z: Juntos (cis)

PASO 1

Compare los sustituyentes más pesados

Br-Cl

isomeria Z E

PASO 2

Escriba los números atómicos para cada atomo

ENANTIOMEROS NOMENCLATURA R Y S

PROYECCIÓN DE FISCHER

PROYECCIÓN DE HAWORTH

FORMACION DE GLUCÓSIDOS